Audrey y Walter se van a casar. Josh está muy feliz con la noticia, pero Drake no. También Drake se da cuenta de que Josh es la Srta. Nancy, columnista de consejos del periódico escolar y Drake lo usa para salir con Tiffany Margolis. El novio de ésta se enoja y desafía a Josh a una pelea, creyendo que es él quien sale con su novia mientras Drake está en la cocina. Josh entrena todo el día, pero resulta golpeado. Más tarde, Drake ayuda a Josh a darse cuenta de que él puede dar buenos consejos sin estar vestido como la Señorita Nancy. También se muestra la primera broma que Megan les hace a los chicos, poniendo salsa picante en su cena y bebida.
Estrella Invitada: Julie Gonzalo como Tiffany Margolis.
Nota Primera aparición de Eric Blonowitz, a pesar de que hace un cameo en la multitud de la escena de la pelea como un personaje de fondo, su amigo Craig no se ve con él hasta la temporada 2. Esta temporada tiene menos episodios que el resto y los colores son más claros y también los personajes se ven distintos: Drake tiene el cabello echado hacia arriba pero en las temporadas siguientes él tiene su cabello liso y más largo y Josh no trabaja en los CinemasPremiere y en esta temporada actúa más niño que en las temporadas siguientes
Nota:Josh menciona ser vegetariano, sin embargo se le ha visto comer carne en otros episodios.
